A
diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad
química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son
mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las
reacciones de sustitución típicas de los alcanos. La
forma general de estas reacciones de sustitución se muestra en la figura.
Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en
condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura
del doble enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se
"adiciona" al respectivo enlace libre de cada átomo de
carbono para formar el producto final, que contiene todos los átomos de los dos
reactivos envueltos.
Hidrogenación.
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera
exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en
condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado permite iniciar la
reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales
con cloro o bromo,
un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para
formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación
por adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por
sustitución.
Si la halogenación por adición se realiza en un medio que
contiene sales inorgánicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2,
NaNO3), tanto el anión cloro- como el NO3- de
las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del
producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en
ausencia de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno.
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en
un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro
correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se
conoce como hidrohalogenación.
Adición de Ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido
sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que
pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que
sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para
producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la
reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se
ha disuleto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos del peróxido de
hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación.
El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles,
productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras
muchas aplicaciones.
El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a
agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato
de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3),
es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en
productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación, como puede verse en los siguientes ejemplos:
(O) | ||||
| R-CH=CH2 | -------------> | RCOOH | + | CO2 |
| ácido carboxílico | + | CO2 |
| R | R | ||||
| \ | (O) | \ | |||
| C=H2 | -------------> | C=O + CO2 | |||
| / | / | ||||
| R | R | ||||
| cetona + CO2 |
Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular producto
del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de
formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad
estructural básica del polímero se llama monómero.
Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
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100°, 15,000 psi
|
|||
|
nCH2=CH2
|
---------------------------->
|
(-CH2-CH2-)n
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(n=600-1000)
|
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0.01% O2
|
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla mas.
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